Олиго- и полисахариды. Сахароза

При помощи данного видеоурока вы сможете самостоятельно изучить тему «Олиго- и полисахариды. Сахароза. Гидролиз сахарозы. Крахмал». Молекулы углеводов моносахаридов способны взаимодействовать друг с другом, образуя цепи различной длины. На этом уроке мы рассмотрим, как это происходит и как образуются олиго- и полисахариды. Более подробно обсудим самый известный и наиболее распространенный дисахарид - о сахарозу. Рассмотрим гидролиз сахарозы. Также изучим свойства крахмала - ещё одного полисахарида.

Данный текст представляет собой неотредактированную версию стенограммы, которая в дальнейшем будет отредактирована.

Химия. 10 класс

Урок 60. Олиго- и полисахариды. Сахароза.

Гидролиз сахарозы. Крахмал

Загорский В.В., д.п.н., проф. Специализированного учебно-научного центра МГУ

(школа им. А.Н. Колмогорова при МГУ),

многократный лауреат грантов «Учитель Москвы»

17.03.2011 г.

При участии:

Морозовой Н.И., к.х.н., ст. преп. СУНЦ МГУ

Менделеевой Н.А., к.х.н., доц. СУНЦ МГУ

Олиго- и полисахариды, сахароза, гидролиз сахарозы, крахмал

Здравствуйте.

Тема сегодняшнего урока – «Олиго- и полисахариды».

Молекулы углеводов моносахаридов способны взаимодействовать друг с другом, образуя цепи различной длины. Посмотрим, как это происходит.

Взаимодействие происходит по механизму образования простых эфиров. Известно, что две молекулы спирта, одинаковые или разные, могут взаимодействовать друг с другом с выделением молекулы воды и образованием связи углерод – кислород, который и называется связью в простом эфире. Точно такие же связи возникают между молекулами моносахаридов.

Например, из глюкозы и фруктозы легко образуется дисахарид – сахароза. Две молекулы моносахарида глюкозы взаимодействуют друг с другом в кислой среде, образуя дисахарид – мальтозу. Самый известный из дисахаридов и наиболее распространенный – это сахароза. В ее состав входят два моносахарида: глюкоза в виде 6 членного цикла и фруктоза в виде 5 членного цикла.

В отличие от составляющих ее моносахаридов сахароза не дает характерных реакций, например, для альдегидов. Все остальные свойства ее обычны. Сладкий вкус, растворимость в воде, способность давать карамели.

А почему нет альдегидной реакции?

Потому что, во-первых, глюкоза в сахарозе находится в циклической форме.

Во-вторых, эта циклическая форма стабилизирована эфирной связью между двумя молекулами моносахаридов, поэтому реакции окисления не идут.

Только одна реакция сахарозы не характерна для составляющих ее моносахаридов. Разумеется, эта реакция обратная, т.е. гидролиз дисахарида в кислой среде или под действием ферментов с образованием исходных моносахаридов – глюкозы и фруктозы.

Кроме дисахарида широко распространены полисахариды, которые нам хорошо известны. Это крахмал и целлюлоза. Их формальный состав одинаков, т.е. это полимеры глюкозы. Тем не менее, свойства их существенно различаются.

Крахмал является составной частью очень многих пищевых продуктов. Он входит в состав хлеба, картофеля, всевозможных зерновых продуктов и ряда растений.

Молекула крахмала состоит из остатков a глюкозы. Структурную единицу одного звена можно представить себе следующим образом: крахмал, как полисахарид, способен гидролизоваться с образованием исходного моносахарида. Гидролиз идет либо в кислой среде при нагревании, либо под действием ферментов. Продуктом гидролиза является глюкоза.

В воде крахмал ведет себя специфически. В холодной воде крахмал практически не растворяется, а при нагревании и кипячении способен образовать вязкий раствор, так называемый крахмальный клейстер.

Рассмотрим эту реакцию на примере хорошо известного природного объекта – картофеля. Берем картофелину, разрезаем и на свежий разрез картофеля наносим рисунок йодом. Видно, что коричневатая окраска йода постепенно превращается в несколько иной цвет. В разбавленных водных растворах это синеватый оттенок, на природном объекте это может быть почти черный или серо-черный оттенок. Эта реакция характерна для всех природных продуктов, содержащих крахмал.

На основе этой реакции в химическом анализе используется так называемая йод-крахмальная бумага, которая содержит йодид калия и раствор крахмала.

Сегодня мы разобрали олиго- и полисахариды. На этом наш урок закончен.

Сахароза – органическое соединение, которое является дисахаридом. Его молекула состоит из остатков d-глюкозы и d-фруктозы. Что представляет собой гидролиз сахарозы, и какие вещества образуются в процессе этой реакции?

Общая характеристика сахарозы

Сахароза – вещество, входящее в класс углеводов. Она считается дисахаридом, так как состоит из двух моносахаридов: фруктозы и глюкозы.В естественных условиях она встречается во многих фруктах, овощах и ягодах. Особенно ее много в сахарной свекле и сахарном тростнике. По внешнему виду представляет собой бесцветные кристаллы, которые при плавлении превращаются в карамель. Температура плавления составляет 186 градусов. Сахароза хорошо растворяется в воде и этаноле, но плохо – в метаноле, и совершенно не растворима в диэтиловом эфире.

Рис. 1. Сахароза – бесцветные кристаллы.

Химическая формула сахарозы выглядит следующим образом: С 12 H 22 O 11 .

Рис. 2. Структурная формула сахарозы.

Химическими особенностями сахарозы является то, что она не проявляет восстанавливающих свойств, не проявляет свойств альдегидов и кетонов.

Cахароза имеет несколько названий. Часто это вещество называют свекловичным или тростниковым сахаром.

Гидролиз сахарозы

Гидролиз – химическая реакция, в процессе которой вода реагирует с каким-либо веществом. Уравнение реакции гидролиза сахарозы выглядит следующим образом:

C 6 H 12 O 11 +H 2 O=C 6 H 12 O 6 +C 6 H 12 O 6

– в результате этой химической реакции образуются фруктоза и глюкоза.

Рис. 3. Фруктоза и глюкоза формулы.

Если раствор сахарозы довести до кипения с небольшим количеством серной или соляной кислоты и добавить щелочь, чтобы нейтрализовать кислоту, а потом снова нагреть получившуюся жидкость, то в результате этой реакции образуются молекулы, которые восстанавливают гидроксид меди до оксида меди.

Cкорость реакции гидролиза сахарозы зависит исключительно от концентрации сахарозы в растворе.

Сахароза является важным элементом, обеспечивающим человеческий организм энергией. Также она стимулирует работу мозга, а также защищает внутренние органы от воздействия токсических веществ. Недостаток вещества может очень пагубно сказаться на работе организма и вызвать апатию, раздражительность, упадок сил и депрессию. Однако избыток также может отрицательно сказаться на организме человека. Это может быть вызвано ожирением, кариесом, высоким риском развития диабета.

Что мы узнали?

Сахароза содержится в большинстве растений и во множестве продуктов. Главным продуктом, который является источником сахарозы, служит обычный сахар. При гидролизе (реакции химического вещества с водой) сахарозы образуются фруктоза и глюкоза.

Реакция гидролиза сахарозы протекает с образованием глюкозы и фруктозы:

C 12 H 22 O 11 + H 2 O  C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6 (124)

сахароза глюкоза фруктоза

глюкоза фруктоза

Реакция бимолекулярная. Поскольку молярная концентрация воды в водном растворе во много раз больше чем сахарозы, то ее изменение в процессе реакции будет незначимым по сравнению с изменением концентрации сахарозы. Поэтому скорость реакции гидролиза сахарозы будет пропорциональна практически только молярной концентрации сахарозы и кинетическим уравнением реакции будет уравнение реакции первого порядка.

Обозначим:

a – молярная концентрация сахарозы в реагирующей смеси в момент времени t = 0, моль/дм 3 ;

х – молярная концентрация глюкозы или фруктозы в последующие моменты времени t , моль/дм 3 .

Тогда кинетическое уравнение реакции:

, (125)

где k – константа скорости реакции, с -1 ;

t – время протекания реакции, с.

Реакция гидролиза сахарозы в водном растворе практически не идет. Её катализируют ионами водорода, добавляя в раствор сахарозы раствор сильной минеральной кислоты. Реакция очень удобна для изучения, так как сама сахароза и продукты гидролиза обладают асимметрическим атомом углерода и являются оптически активными. Поэтому за ходом данной реакции легко следить при помощи прибора – поляриметра (или сахариметра ), принцип работы которого основан на применении поляризованного света.

1 Поляризация излучения

Излучение, имеющее длину волны от 350 до 900 нм (видимая область спектра) называют светом.

При распространении световой волны вектор напряженности электромагнитного поля обычно колеблется по всевозможным направлениям, перпендикулярным к линии распространения светового луча. Однако при определенных условиях направления этих колебаний становятся параллельными друг другу – в этом случае говорят, что свет плоско поляризован. Согласно электромагнитной теории распространения света магнитное возмущение происходит в плоскости поляризации, а электрическое возмущение – под прямым углом к магнитному. Для упрощения схемы рассмотрения колебаний в поляризованном луче совместим все параллельные плоскости в одну. Если луч естественного (неполяризованного) света пропустить через кристалл исландского шпата по направлению его кристаллографической оси, то он расщепляется на два луча, причем оба становятся плоско поляризованными, а плоскости их поляризации взаимно перпендикулярны. Каждый из этих лучей может быть снова раздвоен при прохождении через кристалл исландского шпата и так далее.

При определении показателя преломления этого кристалла изучали прохождение через него излучения возбужденного атома натрия (натриевая линия D ). Для каждого из двух лучей было найдено, что для одного из них (называемого обыкновенным лучом ) показатель преломления имеет постоянное значение, равное 1.658, а для другого (называемого необыкновенным лучом ) показатель преломления изменяется в диапазоне от 1.486 до 1.658 в зависимости от направления, по которому луч распространяется в кристалле.

Оба луча (обыкновенный и необыкновенный) можно отделить друг от друга при помощи призмы Николя . Эту призму, для краткости называемую просто николем, изготавливают следующим образом: ромбический кристалл исландского шпата распиливают по плоскости, проходящей через вершины его тупых углов и делящей кристалл на две симметричные части; затем плоскости полируют и склеивают опять в одно целое при помощи канадского бальзама.

На рисунке 10.1 изображена плоскость сечения кристалла ABCD . Прямая линия AO показывает направление оптической оси кристалла; луч PQ при входе в кристалл у поверхности AD преломляется; преломленный луч оказывается наклоненным к оптической оси под углом около 75 , причем необыкновенный луч испытывает меньшее отклонение вследствие меньшего показателя преломления и проходит по направлению PQRS . Так как обыкновенный луч имеет больший показатель преломления, то он отклоняется по направлению QX и встречается с плоскостью AC под большим углом, чем необыкновенный луч.

Рисунок 10.1 – Схема прохождения света через призму Николя.

Канадский бальзам имеет показатель преломления, значение которого находится между показателями преломления исландского шпата для обыкновенного и необыкновенного лучей. А так как обыкновенный луч встречается с плоскостью AC под углом, который больше предельного угла преломления, то он испытывает полное внутреннее отражение и выходит из кристалла по направлению XT и затем поглощается зачерненной обоймой кристалла.

Таким образом, николь разделяет на две части падающий на него свет, а вышедший через грань BC луч оказывается плоско поляризованным. Если этот луч падает на второй николь, поставленный также как и первый, то поляризованный луч пройдет через него. Если же второй николь повернут на 90 , то поляризованный свет претерпевает полное внутреннее отражение и выходит через боковую грань; в результате указанный луч не пройдет через второй николь. При повороте второго николя на угол меньший 90  плоско поляризованный луч разделяется вторым николем на два луча, и только один из них пройдет через призму. Таким образом, при повороте второго николя в любом направлении на 180  интенсивность света, прошедшего через эту призму, уменьшается от максимального значения до нуля, а затем снова возрастает от нуля до прежнего значения.

Если николи перекрещены, то есть они взаимно ориентированы так, что через второй николь свет не проходит, то при введении определенных веществ между двумя николями часть излучения проходит через второй николь. Вещества, обладающие указанным свойством, называют оптически активными и говорят, что они вращают плоскость поляризации. В подобных случаях первый николь, из которого выходит поляризованный луч, называется поляризатором , а второй николь, позволяющий определить поляризован ли падающий на него свет – анализатором .

При введении между скрещенными николями оптически активного вещества свет может быть снова потушен путем поворота анализатора на небольшой угол. В одних случаях этот поворот приходится производить вправо, а в других влево. Соответственно, этим поворотам вращение плоскости поляризации называют правым или левым. Если свет потухает при вращении анализатора вправо на 15 , то тот же эффект может наблюдаться в результате вращения анализатора влево на 165 ; однако при определении направления вращения имеется всегда в виду меньший из двух углов поворота.

Значение угла вращения плоскости поляризации зависит от природы вещества, от толщины взятого слоя, от длины волны примененного света, от температуры, а в случае растворов – дополнительно от концентрации растворенного вещества и от природы растворителя.

Учеными доказано, что сахароза входит в состав всех растений, в больших количествах она содержится в таких продуктах потребления, как сахарные свекла и тростник. В питании любого человека роль сахарозы достаточна велика.

Сахароза - это дисахарид (входит в класс олигосахаридов), который под действием фермента сахарозы или под действием кислоты гидролизуется на глюкозу (из нее состоят все основные полисахариды) и фруктозу (плодовый сахар), точнее молекула сахарозы состоит из остатков D-фруктозы и D-глюкозы. Основной и доступный всем продукт, который служит источником сахарозы - это обычный сахар.

В химии молекула сахарозы записывается следующей формулой - С 12 Н 22 О 11 и является изомером.

Гидролиз сахарозы

С 12 Н 22 О 11 + Н 2 O → С 6 Н 12 О 6 + С 6 Н 12 О 6

Сахароза является важнейшей из дисахаридов. Как видно из сахарозы приводит к образованию таких элементов, как глюкоза и фруктоза. Молекулярные формулы у них одинаковые, а вот структурные - совершенно разные:

СН 2 (ОН) -(СНОН) 4 -СОН - глюкоза.

СН 2 - СН - СН - СН -С - СН 2 - фруктоза

Физические свойства сахарозы

1. Сахароза - это бесцветные на вкус, которые хорошо растворяются в воде.
2. 160 °C - температура, характерная для плавления сахарозы.
3. Карамель - аморфная прозрачная масса, которая образуется при застывании расплавленной сахарозы.

Химические свойства сахарозы

1. Сахароза не является альдегидом.
2. Сахароза - это самый важный дисахарид.
3. При нагревании с аммиачным раствором Ag 2 O не дает так называемого «серебряного зеркала», так же, как и при нагревании с Cu(OH) 2 не образует оксида меди красного цвета.
4. Если прокипятить раствор сахарозы с 2-3 каплями серной или а затем нейтрализовать ее же любой щелочью, после чего нагреть полученный раствор с Cu(OH)2, то выпадет осадок красного цвета.

Состав сахарозы

Молекула сахарозы, как известно, состоит из остатков фруктозы и глюкозы, которые тесно соединены между собой. Из числа изомеров, которые имеют молекулярную формулу С 12 Н 22 О 11, выделяют следующие: и, конечно же,

Продукты питания, которые богаты сахарозой

Влияние сахарозы на организм человека

Сахароза обеспечивает организм человека необходимой для его полноценного функционирования энергией. Также она улучшает мозговую деятельность человека и стимулирует защитные функции его печени от воздействия токсических веществ. Поддерживает жизнеобеспечение поперечно-полосатой мускулатуры и нервных клеток. Именно поэтому сахароза - это одно из важнейших веществ, содержащихся практически во всех продуктах потребления человека.

При недостатке сахарозы у человека наблюдаются следующие состояния: депрессия, раздражительность, апатия, нехватка энергии, нехватка сил. Это состояние может постоянно ухудшаться, если вовремя не нормализовать содержание сахарозы в организме. Избыток сахарозы приводит к следующему: кариес, излишняя полнота, пародонтоз, воспалительные заболевания ротовой полости, возможно развитие кандидоза и зуда половых органов, появляется риск развития диабета.

Потребность в сахарозе возрастает в случаях, когда мозг человека перегружен в результате активной деятельности, и (или) когда организм человека подвергается сильному токсичному воздействию. Потребность в употреблении сахарозы резко снижается в том случае, если человек болен диабетом или имеет лишний вес.

Влияние фруктозы и глюкозы на организм человека

Как выяснилось ранее, в результате взаимодействия «сахароза - вода» образуются такие элементы, как фруктоза и глюкоза. Рассмотрим основные характеристики этих веществ и то, как эти элементы воздействуют на жизнедеятельность человека.

Фруктоза - один из видов молекул сахара, содержится в свежих фруктах - придает им сладость. В результате этого, многие полагают, фруктоза является самой полезной, т.к. является естественным компонентом. Также фруктоза по минимуму влияет и на уровень глюкозы (поскольку имеет низкий гликемический индекс).

Сама по себе фруктоза очень даже сладкая, однако, известные человеку фрукты содержат относительно малое ее количество. В результате этого, в наш организм попадает небольшое количество сахара, который очень быстро перерабатывается. Однако не стоит вводить в организм большое количество фруктозы, т.к. чрезмерное ее употребление может привести к таким последствиям, как ожирение, цирроз (рубцевание печени), подагра и болезнь сердца (повышается уровень мочевой кислоты), ожирение печени и, естественно, преждевременное старение кожи, следствием чего служат морщины.

В результате исследований, ученые пришли к выводу о том, что фруктоза, в отличие от глюкозы, значительно быстрее аккумулирует признаки старения. Что уж говорить про заменители фруктозы.

На основе материала, ранее предложенного, можно сделать вывод о том, что употребление разумного количества фруктов полезно для здоровья человека, так как они содержат минимальное количество фруктозы. А вот концентрированной фруктозы следует избегать, поскольку она может привести к реальной болезни.

Глюкоза - так же, как и фруктоза, является одним из и является формой углеводов - наиболее распространенной формой. из крахмалов, она быстро поднимает уровень сахара в крови и снабжает энергией наш организм на достаточно длительный промежуток времени.

Если постоянно употреблять в пищу продукты, которые высокопереработаны, или же простые крахмалы, к которым относятся белый рис или белая мука, то это приведет к значительному повышению уровня сахара в крови. А результатом этого будут служить определенные проблемы, такие как снижение уровня защитных сил организма, что, как следствие, приводит к плохому заживлению ран, почечной недостаточности, повреждениям нервов, повышению уровня липидов в крови, возникновению риска заболевания нервов (периферический отдел), ожирению, а также возникновению инфаркта и (или) инсульта.

Искусственные подсластители - вред или польза

Многие люди, которые боятся употреблять глюкозу или фруктозу, обращаются к искусственным подсластителям - аспарт или сукрапоза. Однако и они имеют свои недостатки. Из-за того что данные вещества - это искусственные химические нейротоксические вещества, заменители могут вызывать головные боли, а также возникает большой риск развития заболевания раком. Поэтому данный вариант, как и предыдущие, не является 100%.

Весь окружающий мир воздействует на организм человека, и ни один из нас не сможет оградить себя от всех болезней. Однако, основываясь на некоторых знаниях, мы можем контролировать процессы возникновения тех или иных недугов. Также и с употреблением сахарозы: не стоит ею пренебрегать, ровно так же, как и постоянно употреблять. Следует найти "золотую" середину и придерживаться оптимальных вариантов. Вариантов, при которых ваш организм будет чувствовать себя замечательно и скажет вам огромное "спасибо"! Поэтому выбирайте, каким из видов сахара вам стоит пользоваться и пылайте энергией весь день.